「あの会議室の光景が、私を独立させた」——複数社を経て起業したAさんが語る、キャリアの転機

ある日、社員に向けて「大規模な人員整理を行う」という方針が共有された。Aさん（仮名）は、誰に辞めてもらうかを決める立場も担うことになる。その経験が決断させたのは、自らの退職と独立だった。新卒から複数の企業を経てたどり着いた”自分の会社”で、Aさんが手にしたものとは何か。キャリアの転機と、不安との向き合い方を聞いた。

本記事は、よしこばリバティカレッジ（小林義崇さん主催）内で実施したインタビュー企画をもとに作成したものです。小林さんの添削を1度受け、内容を見直したうえで掲載しています。

掲載にあたり、プライバシー保護の観点から、内容の一部を匿名化・再構成しています。また、掲載については、インタビュー協力者ご本人の許諾を得ています。

現在の仕事内容

——現在のお仕事について教えてください。

Aさん：企業の新規事業開発やマーケティング領域を支援するコンサルティングが主軸です。独立して数年になりますが、最近は自分自身でも新しいサービスを立ち上げるようになりました。

若い世代のキャリア形成に関する活動など、以前から関心のあった教育領域にも少しずつ関わり始めています。

これまでのキャリア

——現在に至るまでのキャリアについて教えてください。

Aさん：新卒ではIT企業に入りました。ただ、働き始めて早い段階で、「サラリーマンはあまり合わないかもしれない」と感じて辞めたんです。

その後、少し間を置いてから、別のIT企業へ転職しました。そこでは、インターネットサービスや新規事業に関わる経験を積みました。

長く働きましたが、一通りやれることはやったという感覚が出てきた頃、「新しい事業やサービスの立ち上げに、もっと関わりたい」という気持ちが強くなってきたんです。

それからは業界や会社規模にこだわらず、一貫してインターネットサービスをつくり、事業を立ち上げる仕事に携わってきました。

最後に在籍したのがベンチャー企業で、そこを辞めたあとに独立しました。

キャリアの転機

——これまでのキャリアの中で、一番大きな転機を挙げるとしたら何ですか？

Aさん：やはり、会社員を辞めて独立したタイミングですね。その背景には、忘れられない出来事がありました。

当時在籍していた会社では、事業環境の変化によって組織体制の見直しが行われることになったんです。

ある日、全社員に向けて「組織の大幅な縮小を行う」という方針が共有されて。私はその過程で、人員整理に関わる立場になったんです。

誰が組織を離れるのかを決め、その内容を本人に伝え、辞めてもらう。そのプロセス自体が、ひどくしんどかった。もちろん、経営判断として必要な側面があることは理解していました。

でも、何より受け入れられなかったのは、人の人生を左右する決定が、驚くほど軽い空気で進んでいくことでした。

会議室で淡々と名前が挙がっていく。そして、あっさりと退職者が決まる。その光景を目の当たりにしながら、強く思ったんです。「会社員でいる限り、自分の人生を自分で動かせない」と。

今日は決める側にいても、明日は決められる側にいるかもしれない。どちらの側に立ったとしても、人生の決定権は会社にある。そう気づいた瞬間に、「もう会社員は無理だな」と腹をくくりました。

独立に対する迷い

—— その気持ちから、独立の決断まではすぐでしたか？それとも悩みましたか？

Aさん：すぐに決断し、迷いはなかったですね。

とにかく「もう会社員として働き続けるのは難しい」という感覚が強かったんです。

完全に何かが切れてしまったような状態で、次の当てもないまま、「辞めます」と伝えました。勢いに近い部分もあったと思います。

ただ、「いつかは独立したい」という気持ちは、ずっと心のどこかにくすぶっていました。学生時代から経営には興味がありましたし、父も会社員から独立して事業を営んでいたので、身近にそういうロールモデルがあったことも大きかったと思います。

“いつか”のままで何年も過ぎていたところで、あの出来事が「もうここしかない」と思わせる最後の後押しになりました。

——辞めるとき、独立に対する不安はありませんでしたか？

Aさん：不安は、もちろんありました。何も準備していなかったので、「この先どうなるんだろう」という気持ちがありました。

ただ、人員整理の決定に関わった経験を経て、「会社に所属していること＝絶対的な安心」という前提が、自分の中で完全に崩れていたんです。

外から見れば順調そうに見えた会社も、状況が変わった途端に、組織の形が一気に変わる。その現実を目の当たりにしていましたから。

“会社員のほうが安心”という概念が消えたことで、不安よりも「自分で選んで、自分で決めながら働くほうがいい」という気持ちのほうが勝ったんです。

独立後の仕事

——独立後はどのように仕事を始めたのでしょうか？

Aさん：退職前から少しずつ準備は進めていましたが、最初から「これをやる」と明確に決まっていたわけではありませんでした。

ただ、自分がこれまで関わってきたインターネットサービスやコンサルティングの経験を活かしながら、将来的には教育領域にも関わっていきたい、という思いはありました。

会社を設立したあと、そのことをSNSで発信したところ、以前一緒に働いていた方から「独立したなら相談したい仕事がある」と連絡をいただいたんです。

翌週には打ち合わせをして、その後すぐに、話が具体的に動き始めました。独立当月は売上がなかったものの、ほどなくして売上の目処は立ちました。

振り返ると、順調に見えるかもしれません。でも当時は、本当に一週間ずつ手探りで前に進んでいる感覚でした。この先どうなるか分からない中で、とにかく目の前のことに向き合い続けていたと思います。

独立してよかったこと

——今振り返って、あの転機で決断してよかったと思うのはどんな点ですか？

Aさん：「自分の人生は自分で決めたい」という根幹の思いが、今は叶っていることですね。

働き方も含めて、すべての決断を自分でできる。それは、独立前に感じていた違和感の裏返しです。だからこそ「あのとき決断してよかった」と思えています。

今のところは、ですけど（笑）。

転職・独立を考える人へ

——最後に、転職や独立を考えているけれど迷っている人にメッセージをお願いします。

Aさん：私自身、これまで何度か環境を変えながら働いてきて、環境を変えることへの抵抗はあまりないほうだと思います。

振り返ると、楽しそうなことを気の赴くままに選んで動いてきた、という感じです。その結果として今、自分のことはすべて自分で意思決定できる状況が実現できています。

独立や転職って、実際にやる前はすごく大きくて怖いものに見えるんですよね。でも今振り返ってみると、一番ハードルが高いのは「最初の一歩を決めること」だったなと思います。

未知だから怖く感じるのは当然です。でも最初の一歩を越えてしまえば、意外と難しいことは何もない。

もし少しでも「やってみたい」という気持ちがあるなら、まずは一歩踏み出す決断をしてみるといいのかな、と思います。

おわりに

組織の大きな変化をきっかけに、自分自身の働き方を見つめ直し、独立を選択したAさん。

「良い決断だった。今のところは、ですけど」

そう笑う表情からは、自分の人生を自分で選び取っている人の静かな強さが伝わってきた。